Das „Heilig Römische Reich“ (ab dem 16.Jahrhundert auch „Heilig Römisches Reich Deutscher Nation“) steckt gerade noch in seinen Kinderschuhen, die Ottonen übernehmen die Macht und die Welt befindet sich im Umbruch zum beginnenden Hochmittelalter. Genau zu dieser Zeit, Ende des 10. und Anfang des 11.Jahrhunderts, gründete sich die erste Bildungseinrichtung im eichsfelder Raum, die Schule der Säkularkanoniker (auch als „weltgeistliche Chorherren“ bezeichnet) am Martins-Stift. Schon damals waren die Aussichten für die Schule als äußerst erfolgsversprechend und günstig eingestuft, was sich im Verlauf der Geschichte immer wieder bestätigen sollte. Besonders gut sichtbar wird dies, wenn man sich die Listen alter Universitäten und weiterführender Lehranstalten  aus der damaligen Zeit anschaut. Sowohl im Inland, als auch im Ausland, von Erfurt und Heidelberg über Prag bis Bologna, waren Studierende aus dem Eichsfeld eingeschrieben.

Doch wurde offiziell erst 1382 der Bildungsauftrag fixiert, mit Schließung eines Vertrags zur „Unterrichtung von Schülern“ zwischen der Stadt Heiligenstadt und dem  ehemaligen Rektor Konrad Dithmar. Auch in der Folgezeit setzte sich die gute Arbeit an der Schule fort und bis ins 15 Jahrhundert sollen insgesamt 11 Rektoren dafür Sorge getragen haben. Ab dem Beginn des 16.Jahrhunderts ändert sich jedoch ihr Stellenwert und die Einrichtung rutscht in die Bedeutungslosigkeit ab, existiert aber trotzdem bis 1806, als Regelschule für Knaben weiter, ab 1575 dann parallel zu unserem Jesuitenkolleg.

Neben dem zunehmenden Rangverlust kam es um 1525 zu einer weiteren Tragödie. Während des Bauernkrieges (1524-1525) hielt Reformator Thomas Müntzer eine Predigt im Martinsstift, woraufhin Proteste, sowie die Zerstörung von Kirche und Schule  folgten und man sich um eine Alternative bemühen musste.

Allerdings folgte 1555 schon die nächste Zäsur mit dem Augsburger Religionsfrieden. Von nun an galt der Leitsatz „cuius regio, eius religion“ (wessen Gebiet, dessen Religion) und die herrschenden Mainzer machten das Eichsfeld nun katholisch. Damit ging nun endgültig die Vormachtstellung am Martinsstift verloren, da von Mainzer Seite eine eigene neue katholische Schule entstehen sollte, was letztendlich den Grundstein für die Gründung des Jesuitenkollegs, unserer heutigen Ur-Schule legte und vorantrieb.